In het spel When I Dream zijn de spelers om de beurt de dromer, die met een slaapmasker op zoveel mogelijk woorden moet raden. De andere spelers zijn droomgeesten. Elke beurt bestaat uit 2 fases: nacht en dag. Gedurende de nacht probeert de dromer zoveel mogelijk woorden te raden. De droomgeesten geven de dromer één woord om een begrip op een kaart te beschrijven.

Helaas hebben niet alle geesten de juiste intenties. Pas dan ook op voor de zandmannetjes en de boemannen; zij willen je op een dwaalspoor brengen.